宅配会社で従業員を雇っておりますが、その従業員が、届け物を破損させてしまいました。この場合、従業員に対して破損させたものの補填をさせることはできるのでしょうか。

宅配中に、届け物を破損させたからと言って、必ずしも従業員に全責任を負わせることができるわけではありません。
その理由として、過去の判例では、「使用者がその事業の執行につきなされた被用者の加害行為により、直接損害を被り又は使用者としての損害賠償責任を負担したことに基づき損害を被った場合には、使用者は、その事業の性格、規模、施設の状況、被用者の業務内容、労働条件、勤務態度、加害行為の態度、加害行為の予防若しくは損失の分散についての使用者の配慮の程度その他諸般の事情に照らし、損害の公平な分担という見地から信義則上相当と認められる限度において被用者に対し右損害の賠償又は求償の請求をすることができるものと解すべきである」と判示しされています。
いわゆる、「労働者の過失による損害賠償に関する責任制限の法理」につき、一定の基準を示しました。
このように判例上は、従業員のミスで損害賠償をすることになった事案において、その従業員に賠償責任がある場合を限定し、またその賠償額も負担割合を限定するものが多くあります。もっとも、宅配をした従業員が、飲酒運転や悪質な交通違反をするなど、故意または重大な過失がある場合には、その損害を求めることができるでしょう。とはいっても、従業員の承諾なしに、給与から損害額を天引きすることはできないので、ご注意ください。（労働基準法24条「賃金全額払いの原則」）

お客様に荷物を届ける際に、隣の家のフェンスと門を破損してしまいました。もともと破損していたのではと思うところもありますが、この場合、損害賠償をしなければならないのでしょうか。

お業務上の損害については、使用者責任を負う会社にも一定の責任があります。
民法７１５条では、「ある事業のために他人を使用する者は、被用者がその事業の執行について第三者に加えた損害を賠償する責任を負う。ただし、使用者が被用者の選任及びその事業の監督について相当の注意をしたとき、又は相当の注意をしても損害が生ずべきであったときは、この限りでない。使用者に代わって事業を監督する者も、前項の責任を負う。前二項の規定は、使用者又は監督者から被用者に対する求償権の行使を妨げない。」と規定されております。その従業員を利用して宅配事業をしている以上、第三者に与えた損害についても、会社は一定の責任を負う可能性があります。
もっとも、業務上の損害については、使用者責任を負う会社にも一定の責任があります。「もともと破損していた」というのであれば、その従業員の不法行為と損害との間に、因果関係がないといえるので、損害賠償を免れる余地があります。