運送会社を経営しております。運転手の１人が、残業代請求をしてきました。この運転手との間では、雇用契約ではなく、業務請負契約として仕事を振っていたつもりでした。この場合でも、残業代の支払い義務はあるのでしょうか？

雇用契約であると認定された場合には、残業代の支払い義務が生じます。これに対し、業務請負契約と認定された場合には、労働基準法や、労働契約法の適応がなく、残業代の支払い義務はありません。
雇用契約か、業務請負契約かは、契約書のタイトルで決まるものではなく、会社と、その者との間に、与えられた業務を断る自由があるかや、業務遂行上、指揮監督下にあるか、作業時間や作業場所等の拘束度合い、出来高制なのか時給制なのかといった報酬の取り決め方等から、実質的に判断されます。
個別具体的な判断が必要となるので、顧問弁護士に相談すると良いでしょう。

あるレベルの学校であれば 受かることができるだろうと保護者に説明したのですが、結果的に合格させることができませんでした。こちらの力不足のところはありますが、当然１００％必ず合格できるというわけではありません。受験の結果に関してクレームが入り、返金を求められていますが、どういった対処をすれば良いでしょうか？

学習塾側の役務提供義務としては、事業を受講させることであり、合格させることではありません。 学習塾において役務を全て提供し終わったのであれば、１００％合格させるとした特約でもない限り、返金に応じる必要はありません。

トラックの運転手の過失で、交通事故が起きました。幸い、被害は小さかったです。しかし、もし人を巻き込んでいた場合、責任は運転手個人にとどまらず、会社も責任を負わなければならないのでしょうか？また、その場合、どのくらいの責任を負うのでしょうか？

民法７１５条では、「ある事業のために他人を使用する者は、被用者がその事業の執行について第三者に加えた損害を賠償する責任を負う。ただし、使用者が被用者の選任及びその事業の監督について相当の注意をしたとき、又は相当の注意をしても損害が生ずべきであったときは、この限りでない。使用者に代わって事業を監督する者も、前項の責任を負う。前二項の規定は、使用者又は監督者から被用者に対する求償権の行使を妨げない。」と規定されております。その従業員を利用して運送事業をしている以上、その運転手の交通事故により第三者に与えた損害についても、会社は一定の責任を負う可能性があります。